Временем основания монастыря, согласно позднему списку Жития преподобного Космы, принято считать конец XV века (между 1482/1483 и 1493/1494 годами). Однако в первом сохранившемся историческом документе, относящемся к Косминой обители, сообщается, что между 1464 и 1473 годами великий Московский князь Иван Васильевич выменял у митрополита Филиппа «его сельцо у Кузьмина монастыря Небылую деревеньку». В грамоте 1477 года назван игумен Пахомий (а не Косма), в грамоте 1500 года – игумен Протасий. Из этого следует, что в 1477 году преподобный Косма, если он был тогда еще жив, не являлся настоятелем основанной им обители. Возможно, ища безмолвия и молитвы, он либо переселился в пустынную лесную келью, либо остался в монастыре простым монахом. Подобные примеры в жизни основателей монастырей не единичны. Однако не исключено и другое предположение: Косма, ставший первым игуменом своего монастыря, преставился до 1477 года. Преподобного, видимо, уже не было в живых в тот период, когда великий князь выменивал у митрополита его «Небылую деревеньку у Кузьмина монастыря». Обитель, возникшая на земле Московского митрополита, первоначально могла быть митрополичьей, а затем находилась под покровительством великого Московского князя.